쇼피파이의 AI 확산: 토비 뤼트케의 메모, 그 이후

들어가며

아마 아직도 기억하시는 분들 많으실 겁니다 - 지난 3월말, 쇼피파이의 CEO인 토비 뤼트케가 전세계 쇼피파이에서 일하는 8천명의 직원들에게 보낸 메모가 유출되면서 화제가 되었습니다.

이 메모에서, 토비는 ‘쇼피파이의 모든 업무에 AI를 무조건적으로 사용하라’고 하면서, 앞으로 AI를 사용하는 건 단지 ‘플러스’ 요소가 아니라 ‘필수적인’ 요건이라고 했습니다. 모든 직원이 AI를 일상적으로 활용해야 하고, 추가적인 인력이자 자원 요청 이전에 AI로 그 문제를 해결할 수 없는 이유를 입증해야 한다고 강조할 정도로, 이 메모는 단순한 선언이 아니었습니다.

지난 번에는 토비 뤼트케의 메모가 ‘조직’의 관점에서 의미하는 바가 무엇인지 이야기하고, 나아가서 AI 시대의 HR은 ‘Hybrid Resource’로서 ‘AI 시대의 인간 중심 전략’, ‘인간과 AI의 공존/협업 구조’를 만드는 조력자이자 방향 설정자가 되어야 한다는 말씀을 드렸습니다. 즉, 기업의 인재 전략이 ‘어떤 사람을 새로 뽑을 것인가’에서 ‘어떤 분야에 AI를 적용하고 기존 인력을 어떻게 업스킬할 것인가’로 생각의 무게 중심이 이동해야 한다는 의미였구요. 더불어, 기업의, 조직의 리더는 AI가 무엇인가에 대해 깊이 성찰하고 책임있게 활용할 수 있는 기반을 마련함으로써, 사람과 AI의 조화, 그리고 공동 진화 (Co-evolution)를 이뤄내야 한다고 말씀드렸습니다:

오늘은, 메모 유출로부터 몇 달이 지난 지금, 쇼피파이가 토비의 비전을 실제로 어떻게 팔로우업하면서 구현하고 있는지, AI가 어떻게 쇼피파이라는 조직에 확산되고 있는지를 First Round와 쇼피파이의 엔지니어링 VP 파르한 타와르(Farhan Thawar)와의 인터뷰를 기반으로 정리, 공유하려고 합니다.

AI, 쇼피파이의 DNA에 자리잡다

파르한에 따르면, CEO인 토비의 메모가 공개되기 이미 훨씬 전부터, 쇼피파이는 AI 기술을 조직에 도입하는 것에 열심이었다고 합니다.

GitHub Copilot을 도입했을 때를 돌아보면서, 파르한은 이렇게 이야기합니다: “ChatGPT가 출시되기 1년 전에, 우리는 이미 Copilot을 사용하고 있었는데요. 채택률도 80%까지 빠르게 올라가서, GitHub 측에서 어떻게 그렇게 빨리 도입, 확산했는지 물어볼 정도였어요.” 당시에 파르한은 여전히 20%나 되는 엔지니어가 Copilot을 사용하지 않아서 불만이었지만, 전반적으로 Copilot의 가치를 다들 알게 된 덕분에 도입 및 확산의 속도가 가속화되었다고 합니다.

이런 이야기를 들어보면, 쇼피파이가 이전부터 AI를 단순한 기술적 도구로만 보기보다는, 조직 전체의 생산성과 혁신을 끌어올리는 핵심적인 동력으로 인식했다는 점을 보여줍니다. 그렇다면, 토비의 메모는, 이미 진행 중이던 이런 흐름을 공식화하고, 전 직원에게 이를 가속화하도록 하는 촉매 역할을 했다고 봐야겠죠.

그럼 지금부터, 쇼피파이가 AI를 조직의 변혁을 위한 동력으로 내재화하는데 있어서의 독특한 전략과 전술, 그리고 그 결과로 나타난 업무/워크플로우의 혁신 사례를 한번 간략히 살펴보겠습니다.

전략 #1: ‘컨텍스트 엔지니어링’은 ‘AI와 사람의 협업’을 위한 것이다

‘컨텍스트 엔지니어링(Context Engineering)’이라는 단어가 또 요즘 많이 언급되고 있는 것 다들 아실 겁니다. 이건 ‘AI가 작업을 효과적으로 할 수 있게끔, 필요한 정보와 도구를 적절한 방식과 시점에 시스템적으로 구성하고 제공하는 것’이라고 할 수 있을 텐데요.

토비 뤼트케가 이야기하는 ‘쇼피파이에서의 컨텍스트 엔지니어링’이라는 건 여기서 좀 더 나아가서, ‘AI가 모든 관련 데이터를 수집, 체계적으로 통합해서 사람의 비판적 사고를 강화하고, 더 나은 의사결정, 더 나은 워크플로우를 만들어가게 하는 체계적 접근법’이라고 할 수 있습니다.

파르한에 따르면, 어떤 프로젝트를 진행한다고 했을 때 ‘프로젝트 챔피언’은 AI가 작성한 주간 업데이트를 검토, 잘못된 부분을 수정하고, 다시 이걸 통해서 AI가 더 나은 결과를 학습하면서, 결국 사람과 AI의 협업의 가치와 생산성을 극대화하게 된다고 합니다.

전략 #2: ‘초보자 마인드’를 장려, ‘프로토타이핑’을 적극 활용한다

여기서 이야기하는 ‘초보자 마인드’란, ‘신선한 시각’의 다른 표현인 것 같습니다.

신선한 시각으로 기존의 업무에 혁신을 이끌어내기 위해서, 마치 초보자인 것처럼 실수를 하면서도 새로운 시도를 하도록 장려하고, 더불어 이전보다도 더 많이 인턴을 채용하고 있다고 합니다. 파르한은 “인턴들이야말로 AI를 가장 흥미롭게 사용하는 사람들”이라고 말합니다.

이전부터 파르한은 수많은 인턴 프로그램을 운영해 왔는데, 인턴들이 조직에 새로운 에너지와 동력을 불어넣는다고 믿는 사람입니다. 특히 생성형 AI의 시대에는, 인턴이 또 다른, 새로운 ‘능력’을 조직에 가지고 들어온다고 이야기하면서, 이 새로운 시대의 인턴들을 ‘AI Centaur (AI 켄타우로스)’라고 표현합니다.

여기서 ‘센타우로스’라는 건 ‘사람과 AI의 협업’을 상징하는 비유적인 표현이겠죠 - 사람의 창의력, 직관, 문제 해결 능력, 그리고 AI의 데이터 처리, 분석, 자동화 능력 등이요. 아마 파르한의 눈에는, 인턴들이 AI를 자연스럽게 적극적으로 사용하는 모습이, AI를 단순한 도구가 아니라 마치 자신들이 가진 능력의 연장선상에 있는 한 몸처럼 쓰는 걸로 보였나봅니다.

현재 토비 뤼트케가 직접 요청해서 엔지니어링 인턴 프로그램을 기존의 75명 정도 수준에서 1,000명 이상으로 확장할 것을 검토해 가면서, AI를 어떻게 새롭게 활용해 볼지를 계속 탐구하고 있다고 하는 소식도 있습니다. 주니어 (개발자)들에 대한 해고 소식이 하루가 멀다하고 들려오는 상황에, ‘인턴’을 더 많이 고용하고 있다니 신선하지 않나요?

또, ‘프로토타이핑’을 적극적으로 활용하는 전략을 추진하고 있습니다. 언뜻 들으면 너무나 당연한 것 같은 이 말은, 사실 ‘단순히 작동하는’ 첫 번째 해결책에 만족하지 않고 더 나은 대안을 끝없이 탐색하기 위해서 조직적으로, 체계적으로 움직인다는 뜻입니다. 특히, AI와 프로토타이핑을 결합, 다양한 시도를 통해서 문제를 더욱 깊이 탐구하고, 최적의 결과를 도출하기 위해서 반복적으로, 실험적인 접근을 한다는 것이죠. 파르한은 이렇게 말합니다: “무수히 많은 나쁜 해결책과 10,000개의 좋은 해결책이 있습니다. 우리의 임무는 그 중에 ‘최선책’을 찾는 것입니다.”

전략 #3: AI의 진정한 가치, ‘프로세스의 힘’을 발견하는데 있다

파르한이 언급한 개념 중에 ‘프로세스 파워의 발견(Discovery of Process Power)’이라는 게 있습니다 - AI가 단순히 프로세스를 자동화하고 빠르게 하는게 아니라, 프로세스의 순서, 가정, 구조를 근본적으로 재구성 - 불필요한 단계를 제거, 새로운 방식으로 작업을 수행 - 해서 효율성 뿐 아니라 가치를 획기적으로 향상시킬 잠재력이 있다는 관점입니다.

예를 들면, 쇼피파이 사이트의 Audit Tool을 AI 기반으로 전환해서, 판매 프로세스에서의 데이터 수집과 분석을 자동화, 영업 담당자가 더 빠르고 전략적으로 고객과 소통할 수 있게 함으로써 Sales Funnel의 단계, 접근 방식을 완전히 바꿔버릴 수 있다는 겁니다.

파르한은 이런 방식을 ‘토요타의 생산 시스템’에 비유하면서, AI가 이전보다 1,000배 빠른 결과를 만들어낼 수 있는 ‘프로세스 파워’ - ‘프로세스의 숨겨진 힘’ 정도겠네요 - 를 발견하는 과정이라고 설명하고 있습니다.

AI를 전사적으로 확산시키기 위한 ‘구체적 전술’

어느 정도 규모 이상이 조직에서 AI - 뿐 아니라 어떤 디지털 기술이든간에 - 기반의 혁신 프로그램을 추진해 보신 분이라면 다 아실 겁니다. 전략이 아무리 훌륭해도, 언제나 우리의 ‘발목을 잡는’ 전술적인 이슈들이 있다는 걸요. 이런 구체적인 문제들을, 흔히들 하는 말로 ‘부러뜨리지’ 못하면, 전략이 아무리 좋아도 실제로 변혁을 위한 프로그램의 동력(Driving Force)을 유지하기 어려운 법이죠.

쇼피파이는, 위에서 이야기한 큰 방향의 전략이 구체적인 프로그램으로 이어져서, AI가 조직 전반에 뿌리내릴 수 있도록, 몇 가지의 특이한 - 또는 과감한 - 의사결정을 전술적으로 했습니다.

파르한이 이야기한 세 가지 전술은, 바로 ‘법적 장벽 해소를 위한 대안의 적극적 탐색’, ‘제한없이 AI 도구에 투자’, ‘ 그리고 ‘통합적인 AI 인터페이스의 구축’입니다.

1. 법무팀은 AI 확산의 강력한 후원자로, “예”가 기본값이다

AI 도입을 가로막는 진짜 걸림돌은, AI 역량을 갖춘 팀을 갖추느냐 못 갖추느냐, 리더십의 지원을 받느냐, 적절한 아키텍처를 구성할 수 있느냐 등의 문제가 아닙니다. 궁극적으로 AI 기술의 제품화, 서비스화를 둘러싼 법적인, 보안의, 프라이버시 등의 ‘AI 리스크’ 문제에 대한 가드레일과 문제가 발생했을 때의 리스크 헷징/회피 수단을 갖추지 못하면, 앞에서 이야기한 것들 모두가 무용지물이 되고 말 가능성이 높습니다.

파르한은, ‘법적인 관점에서 AI를 도입하려고 할 때 뭔가 문제가 될 것 같더라도 답변의 기본값이 YES로 세팅되어 있어야만 한다’고 말합니다. 그렇지 않으면 기본값이 NO로 자동적으로 굳어진다는 거예요.

쇼피파이에서 있었던 일의 사례를 들자면, 2021년 말에 GitHub Copilot을 도입할 때, 파르한이 법무팀에 “우리가 이걸 도입하려고 하는데, 어떻게 안전하게 할 수 있나요?”라고 물었을 때, 법무팀이 전혀 반대없이 방법을 찾는데 협조했다고 합니다.

저도 개인적으로, 또 업무적으로 경험을 해 봤지만, 대부분의 기업 - 기술 기업에서조차도 - 에서 CTO들이 맞닥뜨리는 상황은 상당히 대조적입니다.

2. AI 도구에 대한 지출에 제한을 두지 않는다

쇼피파이에서는, AI 도구를 사용하는데 필요한 예산에 제한을 두지 않기로 했습니다.

파르한은, “가치가 있다는 전제 하에, 모두가, 모두가 AI를 사용해야 합니다”라고 이야기하면서, 내부의 리더보드를 통해서 ‘누가 Cursor 토큰을 가장 많이 사용하는지 등’을 모니터링하고 있다고 합니다. 엔지니어가 LLM으로 월 1,000달러 더 쓰는 대신 생산성이 10% 증가한다면, 그건 터무니없이 싼 비용이라는 거죠.

실제로도 CTO인 미하일 파라킨(Mikhail Parakhin) 같은 리더급들이 토큰 지출 상위 10위 내에 많이 오르면서, AI 활용의 모범을 보이고 있다고 합니다.

3. 통합된 AI 인터페이스와 MCP로 체계적으로 접근성을 강화한다

AI 도구 사용을 위한 예산에 제한을 두지 않는다는게, 정책이나 원칙없이, 무법적으로 AI를 사용하는 것을 허용한다는 건 당연히 아닐 겁니다.

쇼피파이에서는, 내부의 LLP 프록시를 통해서 모든 직원이 최신의 AI 모델에 공통적인 방법으로, 쉽게 접근할 수 있도록 했습니다.

이 프록시를 통해서 여러 최신 모델 간의 전환이라든가 스케일링, 모니터링 등을 할 수 있고, MCP를 통해서 회사 내의 모든 데이터에 접근하도록 합니다.

파르한은 “모든 데이터를 MCP 서버를 통해 접근할 수 있도록 해서, 직원들이 ‘자신만의 워크플로우’를 만들 수 있게 했습니다”라고 이아기하면서, Proxy와 MCP 레이어를 AI를 원활하고 자유롭게 사용하게끔 하는 핵심적인 인프라로 꼽았습니다.

AI로 재구성한 ‘워크플로우 혁신’의 예시

쇼피파이에서 이야기하는 ‘AI의 도입’이라는게, 그냥 기술을 여기다가 썼다는데 그치는게 아니라, 실제 업무 방식에 ‘근본적인 변화’를 꾀하는 움직임이라고 이야기했는데요. 아래에서, 쇼피파이의 다양한 부서에서 AI를 활용한 워크플로우의 사례를 보실 수 있습니다.

웹사이트 모니터링 툴을 활용한 ‘영업 프로세스 혁신’

쇼피파이의 영업팀은, (잠재) 고객의 웹사이트 성능을 분석해서 쇼피파이 커머스 솔루션의 우수성을 고객에게 보여주어야 하는데요.

이전에는 직접 사람이 고객의 사이트를 들여다보면서 확인해야 했지만, 이제는 기술을 잘 모르는 영업 담당자라도 Cursor를 활용해서 자동으로 성능 비교 보고서를 만들어 볼 수 있습니다.

쇼피파이의 이 AI 도구는 내부의 문서를 활용해서 영업 담당자가 고객과 대화에 활용할 만한 핵심 포인트들도 자동으로 생성하는데, 파르한은 이런 방법이 ‘영업 방식 자체를 재고할 기회’를 만들어준다고 합니다. 예를 들어서, Sales Funnel의 훨씬 앞 단계에서 분석을 해 보고 고객과의 커뮤니케이션에 임한다면, 훨씬 세일즈 사이클이 짧아질 수 있겠죠.

‘오늘 무슨 일부터 해야 하는지’ 알려주는 대시보드

한 세일즈 엔지니어가 GSuite 드라이브, 슬랙, 세일즈포스 등의 데이터를 통합한 Cursor 대시보드를 만들어서, “오늘 무엇을 우선으로 해야 하나?”라는 질문에 실시간으로 답변을 받는다고 합니다. 이 대시보드는 아직 답장하지 않은 이메일이나 거의 성사된 영업 기회 등을 알아서 감지해서, 작업의 우선순위를 제안합니다.

파르한은 “그 세일즈 엔지니어는 이제 다른 도구는 사용하지 않고 Cursor를 홈페이지처럼 씁니다”라고 하면서, 이 워크플로우가 생산성을 극대화했다고 평가했습니다.

수주율을 높여주는 RFP 에이전트

Revenue Tooling 팀(매출을 높이는데 필요한 도구와 지원을 제공하는 팀)은 오픈소스 AI 채팅 프로그램인 LibreChat을 기반으로 ‘RFP 에이전트’를 개발, 수백 개가 넘는 RFP 안의 질문을 자동으로 처리한다고 합니다. 이 에이전트는 내부의 컨텐츠 저장소를 활용해서 빠르고 정확한 답변을 생성하고, 답변의 확신도를 표시해서 신뢰성을 높인다고 하네요. 이전의 RFP에 대한 답변 데이터로도 학습해서, 궁극적으로 수주율을 높이고, 생성된 RFP는 저장소에 추가해서 미래에 만들어낼 답변의 품질도 개선합니다.

엔지니어링의 효율성을 제고하는 ‘코드 로스팅(Roasting)’

Roast라는 건 쇼피파이에서 개발한 오픈소스 AI 프레임웍으로, 코드와 단위 테스트를 분석해서 개선을 어떻게 하면 좋을지 제안하는데요.

쇼피파이는 세계 최대 규모의 Ruby on Rails 어플리케이션을 운영하고 있는데, 이 코드의 유지보수에 Roast를 활용한다고 합니다. 단계별 워크플로우와 추론 과정을 보여줘서, 엔지니어가 AI의 결론을 추적하면서 더욱 신뢰할 수 있도록 도와줍니다. 복잡한 엔지니어링 작업의 생산성과 신뢰성이 모두 올라갈 수 있는 겁니다.

맺으며: 뤼트케의 메모, 선언에서 그치지 않습니다

지난 3월, 쇼피파이의 CEO 토비 뤼트케의 메모는 단순한 선언이 아니었습니다. 그건, 쇼피파이가 AI를 조직 운영의 핵심 아젠다로 삼아서 업무 방식, 생산성, 혁신 자체를 재정의하겠다는 확고한 의지의 표현이었다는게, 지금 쇼피파이 내부에서 일어나는 AI 기반의 혁신을 통해서 드러나고 있습니다.

파르한이 쇼피파이 내부에서 관찰하고 있는 현상, 통찰력, 그리고 구체적인 워크플로우 사례들로 보면, 쇼피파이는 이미 이 비전을 실현하는 과정에 들어가 있는 것으로 보입니다. ‘AI는 더 이상 선택이 아니라, 쇼피파이에서 일하는 방식의 기본’이 된 겁니다.

토비 뤼트케가 말했듯이, “AI는 쇼피파이, 우리의 일, 그리고 우리의 삶을 완전히 바꿀 것입니다. 우리는 이에 전념하고 있습니다.”

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